식품, 영양 관련 쉽게 정리한 생화학 핵심 요점 요약 정리 15. 핵산의 구조와 기능

15. 핵산의 구조와 기능

들어가기
⋅핵산(Nucleic acid, NA) = 염기(base) + 오탄당인 리보오스 or 디옥시리보오스가 연결된
뉴클레오시드 + 인산기(Pi)가 연결된 뉴클레오티드들의 연속적으로 결합된 폴리뉴클레오티드인
RNA 또는 DNA를 지칭함
⋅세포 대사과정, 호르몬이나 외부자극에 대한 세포들이 반응관련, 조효소와 중간대사물의 구조적
구성 성분
⋅유전 정보의 저장, 전달 및 단백질 합성 등에 관련된 유전정보로 제공되는 DNA 및 RNA의
기본단위

1. 염기 : 퓨린과 피리미딘

⋅핵산을 이루는 기본 단위체는 뉴클레오티드
⋅뉴클레오티드 = 당, 염기, 인산으로 구성
⋅뉴클레오시드 = 오탄당 + 염기만 결합한 구조
⋅DNA나 RNA 핵산은 이러한 기본단위를 연속해서 결합시킨 생체 고분자
⋅구조적으로 피리미딘(pyrimidine)염기와 퓨린(purine)염기로 구분
⋅피리미딘 염기는 질소를 함유한 육각형 탄소 고리모양의 방향족 화합물
⋅퓨린 염기는 피리미딘 고리화합물을 닮은 육각형과 이미다졸 구조의 오각형 고리화합물이 서로
붙어 있음
⋅세포 내에서는 두 가지 퓨린 염기와 세 가지 피리미딘 염기가 주로 발견됨
- 퓨린 염기 : 아데닌(A), 구아닌(G)
- 피리미딘 염기 : 시토신(C), 우라신(U), 티민(T)

2. 오탄당 : 리보오스와 디옥시리보오스

⋅RNA를 구성하는 리보뉴클레오티드 : D-리보오스 오탄당을 가짐
⋅DNA를 구성하는 디옥시리보뉴클레오티드 : D-2-디옥시리보오스 오탄당을 가짐
⋅오탄당 구조 : 각각 고리형 푸라노오스 구조로 존재함
⋅액체상태에서는 알데히드와 β-푸라노오스 구조가 평형상태로 존재하나, DNA와 RNA에서는 오
직 환-구조의 푸라노오스 형태만 가짐
⋅오탄당 탄소들의 번호 : 1‘, 2’, 3‘ ·····식의 순서를 정하고, “ ’ ”는 ‘프라임’이라 읽음
⋅C1-OH의 -OH와 염기에 있는 -NH의 H가 물이되어 탈수되면서 결합하고, 5‘-탄소에 순차적
으로 3개까지 결합 가능
⋅DNA에 쓰이는 디옥시리보푸라노오스는 2‘-탄소에 붙어 있는 -OH가 환원되어 2’-H로 됨

3. 뉴클레오시드
⋅오탄당에 염기가 연결된 화합물
⋅퓨린 염기 9번 위치에 있는 -NH + 오탄당의 1‘-탄소에 붙어 있는 -OH사이에서 물 분자가 탈
수되면서 결합 → N-β-글리코시드결합의 퓨린 뉴클레오시드가 형성
⋅피리미딘 1번 위치의 -NH + 오탄당에 있는 1‘-탄소의 -OH사이에 물 분자가 탈수되면서 결합
→ 피리미딘 뉴클레오시드가 형성됨
⋅뉴클레오시드 명칭 : 퓨린 염기가 결합된 경우, 퓨린 이름의 어미 –osine을 붙임
(예) 리보오스 오탄당 + 아데닌 염기 = 아데노신
⋅피리미딘의 경우, 그 이름의 어미를 -idine을 붙임 (예) 리보오스 오탄당 + 티민 = 티미딘
⋅오탄당의 친수성 성질로 인하여 수용성, RNA에 쓰이는 리보오스 오탄당은 DNA에 쓰이는 오
탄당보다 -OH 기가 하나 더 많아 반응성이 더 높고, 화학적으로는 안정성이 떨어짐

4. 핵산의 기본 구성
⋅뉴클레오티드 = 뉴클레오시드의 5‘-CH2OH의 -H와 인산 그룹의 -OH 사이에 물 분자 하나가
탈수되면서 결합한 구조
⋅순차적으로 물 분자가 탈수되면서 인산기가 3개까지 뉴클레오시드에 결합
⋅핵산(NA)은 뉴클레오티드들이 인산다이에스테르결합으로 연결된 중합체 분자임
⋅일련의 연결된 뉴클레오티드 순서에 유전적 정보가 내장되어 있음
⋅핵산에는 디옥시리보핵산(DNA)과 리보핵산(RNA)가 있음
1) 뉴클레오티드 ⋅세 가지 구성성분을 가짐 → 질소를 함유한 염기, 리보오스 또는 디옥시리보오스 오탄당, 인산 등
⋅뉴클레오시드에 인산이 1~3개까지 에스테르결합으로 결합된 것, 인산은 오탄당의 5번째 탄소
-CH2OH와 에스테르 결합을 하고 있음

2) 뉴클레오티드의 인산디에스테르 결합(=포스포디에스테르)
⋅뉴클레오티드들은 인산기를 ‘연결다리’로 삼아 공유결합되어 있음
⋅오탄당의 3‘-OH 그룹의 -O-와 다음에 연결되는 뉴클레오티드의 5’-CH2OH에 결합되어 있는
인산기 사이에 인산다이에스테르(phophodiester) 결합이 일어난 것

※ 글리코시드결합 : 단당류와 단당류 사이에서 알데히드와 알코올 그룹 사이의 물분자 1개가 빠지면서 연 결되는 결합 ※ 핵산 : DNA 또는 RNA 형태로서 첫 번째 뉴클레오티드의 3‘-OH와 다음 번 뉴클레오티드의 α-위치 인 산기 사이에 인산디에스테르 결합으로 연결되고, 3’-OH와 세 번째 뉴클레오티드의 α-위치 인산기와 또 인산디에스테르 결합이 계속 연결되어가는 분자

5. 핵산의 구조
⋅뉴클레오티드의 인산기는 생리적인 pH 조건에서 양성자가 해리되어 음이온을 띔 → 친수성
⋅염기 부분 : 전하를 띠지 않는 소수성
⋅퓨린과 피리미딘 염기들은 세포 내 중성 pH 조건에서 소수성 → 물에 잘 녹지 않음, 서로 평
행으로 겹쳐져 위치함
⋅수소결합은 핵산의 두 개 서로 다른 가닥 간에 상보적 염기쌍을 이루어 A와 T, 그리고 G와 C
사이에 수소결합이 각각 2개와 3개씩 이루어져 있음

1) 핵산의 종류
⋅DNA는 유전정보를 저장하고 있는 이중나선 구조와 유연한 폴리뉴클레오티드 구조
⋅RNA는 유전정보를 전달하는 전달체 → DNA로부터 전사되어 DNA와 단백질 사이의 중요한
연결자 역할
- rRNA : 리보좀 단백질과 함께 2차 구조 형태로 리보좀 형성
- mRNA : 합성할 수 있는 유전적 정보(codon)로 전사된 것
- tRNA : 20가지 아미노산을 단백질 합성하는 장소인 리보좀으로 옮겨다 줌

2) DNA 구조

- DNA 염기 구성은 다른 종간에 서로 다름 -같은 종의 서로 다른 조직에서 분리된 DNA 시
료는 같은 염기 구성을 가짐
- 어떤 주어진 종에서 나온 DNA의 염기 구성은 나이, 영양상태 또는 환경에 따라 달라지지
않음
- 종에 관계없이 모든 세포 내 DNA에는 아데닌 숫자와 티민 숫자 그리고 구아닌 숫자와 시토
신 숫자가 서로 같음
- [A] = [T], [G] = [C]
- 퓨린 염기 총 숫자와 피리미딘 염기 총 숫자는 같음. 즉, [A+G] = [T+C]
⋅DNA 이중나선은 상보적 염기쌍 사이의 수소결합과 소수성 염기들이 서로 겹쳐지는 반데르발
스 힘 등으로 형성
⋅DNA 두 가닥 사이의 상보성은 염기쌍 사이의 수소결합 때문이고, 이 수소결합은 DNA의 복제
와 전사에서 그대로 유전정보를 보존하고 전달하는데 중요함
⋅염기들이 겹쳐져서 생긴 반데르발스 힘은 이중나선을 안정화시킴

3) 서로 다른 형태의 DNA 이차 구조
⋅그 밖에 특이한 DNA 구조는 회문식(palindrome)구조, 머리핀(hair-pin)구조, 십자형(cruci)형
태가 있음
① 회문식(palindrome)구조
⋅두 가닥의 DNA 상에서 축을 중심으로 위쪽 가닥 염기서열
⋅GAA가 상보적인 아래쪽 다가의 같은 중심축으로부터 반대방향에서 염기가 GAA 서열로 배열
되어 있는 구조
⋅특정한 제한효소에 의해 인식되어 인산디에스테르 결합이 끊어져서 DNA가 결국 절단됨
② 머리핀(hair-pin) 구조 & 십자형(cruci) 형태
⋅한쪽 가닥의 어느 기준점에서 보면 서로 상보적인 서열을 갖는 DNA가 있음
⋅TGCGATACTCATCGCA--같은 구조에서 내부적으로 TGCGAT와 ATCGCA부분이 서로 수소
결합하여 줄기(stem)구조를 이루고 ACTC 부분은 수소결합이 없는부분은 루프(loop) 구조를
이루어 머리핀 형태 도는 십자형 형태를 이룸

4) DNA의 실제 모습
⋅원핵세포 : 세포 내에서 특정한 단백질들과 약간의 RNA들이 DNA와 연관되면서 수많은 루프
(loop)구조를 이루 어 질서있는 핵양체(nucleoid)구조를 이룸
⋅진핵세포의 DNA는 여덟 개의 히스톤 단백질 덩어리를 휘감아 뉴클레오좀 구조를 이루고 →
연속적으로 연 결되어 염색질(chromatid)구조로 핵 안에 존재함


6. 핵산의 물리화학적 특성
⋅A와 T 또는 G와 C 염기쌍 사이의 수소결합은 화학적으로 약한 결합이므로 DNA가 복제되고
전사될 때는 쉽게 가닥간의 분리가 일어나기에 적합함
⋅수소결합의 특성이 세포에서 매우 중요하며, 그 특성 때문에 DNA 정보가 서서히 변경되면서
진화하는 역량을 보임
⋅암의 발생과 세포 노화 과정은 DNA의 비가역적인 변화가 서서히 축적되어 발생하는 것으로
알려짐
- DNA는 변화를 받아들이거나, 재빨리 교정하는 능력으로 변화를 조절하거나 복구함
- RNA는 분자의 변화에는 교정하거나 복구하지 않고, RNA 분자를 많이 만들어 그들 중에서
온전한 것만 사용함

1) DNA 및 RNA의 변성 ⋅세포로부터 분리된 DNA 용액은 실온의 pH 7.0에서 점성이 높음
⋅pH ↑ & 80oC 이상의 온도 → 점성감소
⋅이중나선 DNA 염기쌍 사이의 수소결합이 끊어져 각각의 가닥으로 분리되기 때문
→ DNA 변성 (denaturation)이라 함
⋅녹는점 :GC 염기쌍 >AT 염기쌍 → 수소결합 수 차이
⋅고정된 pH와 이온세기의 조건하에서 DNA 종류의 Tm값을 측정하면 그것의 염기 구성을 추정
해 볼 수 있음
⋅AT 염기쌍이 특별히 많은 부분은 그 부분이 먼저 변성됨

2) 핵산의 하이브리드화
⋅DNA나 RNA의 가닥과 가닥사이에 서로 짝을 이룰 수 있는 능력을 이용하여 서로 다른 생물의
유전체 사이에 유사한 서열이 있는 가를 찾을 때 사용함
(예) 인체 세포와 생쥐 세포에서 분리된 두 종류의 DNA에 열을 가해 변성
→ 혼합하여 온도를 서서히 낮추 면 각각의 DNA 가닥들은 상보적인 DNA 가닥끼리 재결합
→ 사람 DNA 가닥들이 쥐의 DNA 가닥과 상보적인 부분이 있으면
→ 하이브리드 이중가닥을 만듦
⋅이러한 분석은 서로 다른 두 종간의 유전적, 진화적 관련성 여부를 분석하게 함

※ 이질 염색질 : 세포주기에서 아주 진하게 염색되는 부분의 DNA들은 뉴클레오좀이 밀집되어 뭉쳐 있는 모습으로 염색됨 ※ 진정 염색질 : 간기 세포주기의 염색체 DNA들은 유전정보가 자주 발현되어야 하므로 역동적으로 염색질이 많이 풀린 상태로 염색되는 부분의 DNA가 보임

3) 뉴클레오티드 및 핵산의 변형
⋅유전정보에 영원한 변화가 생기는 DNA 구조 변경 → 돌연변이(mutation)이라 함
⋅이러한 돌연변이의 축적은 노화 및 발암과정 등의 밀접한 관계가 있다는 증거

(1) 탈아미노화
⋅많은 염기들은 밖에 나와 있는 아미노(-NH2)기를 스스로 상실
(예) DNA의 시토신은 탈아미노 작용으로 우라실이 되는 경우가 있음
⋅이러한 변화가 일어나면 DNA 복구시스템이 이를 다시 바꾸어 놓음
⋅복구 작업이 일어나지 않으면 DNA 복제 시 변형된 우라실 + 아데닌 결합
→ 시토신 탈아미노화 과정은 모든 세포의 DNA에 GC 염기쌍 ↓, AT 염기쌍 ↑

(2) 탈염기반응
⋅염기와 오탄당 사이의 글리코실 결합의 가수분해반응으로서 피리미딘 염기보다 퓨린 염기에서
더 높게 발생
⋅산성 조건에서 더 빨리 일어나 pH 3.0에서 DNA를 넣어두면 퓨린 염기가 제거되어 퓨린이 없
는 것으로 나옴 → 다음 세대에서 DNA를 돌연변이 시킴
⋅자외선에 의한 DNA 변형 : 같은 가닥 위에 서로 인접한 티민과 티민 사이에 티민-티민-이합
체를 형성

(3) 화학적 반응
⋅DNA는 반응성이 높은 화학물질에 의해 손상 받음
⋅세포 내 대사과정에서 손상을 주는 물질은 두 종류로 나뉨 → 아질산(HNO2) 또는 질산염
⋅질소가 함유한 여러 유기분자에서 나온 아질산은 특히 염기의 탈아미노 작용을 강력히 촉진
⋅독성이 강한 세균의 증식을 막기 위해 이러한 화합물들을 식품방부제로 쓰고 있음
⋅소량만 사용할 경우 식품 보존에는 효과적임

(4) 산화적 반응
⋅DNA에 가장 돌연변이성이 강한 것은 산화적 손상임
⋅과산화수소(H 2O2), 하이드록시라디칼(OH-), 초과산화물(O2-) 같은 활성화 산소들은 유기호흡
이나 빛에 의해 증가함
⋅카탈라아제, SOD효소, 과산화효소 등의 작용으로 반응성 산소들의 독성을 제거함
⋅일부 라디칼들은 DNA에 산화를 일으켜 결국 DNA 가닥들을 끊어 놓기도 함

(5) 효소적 반응
⋅세포 내에서 DNA의 어떤 부분들은 효소에 의해 변형되기도 함
⋅메틸화효소에 의한 변형 → 아데닌과 시토신은 구아닌과 티민보다 더 자주 메틸화 됨
⋅특히, 대장균 세포 내에 외부 생물체의 DNA가 들어오면, 자신의 DNA는 메틸화 효소에 의해
메틸화 시켜 제한효소에 보호
⋅메틸화되지 않음 외부 DNA는 제한효소에 의해 끊어지게 함


7. 뉴클레오티드의 또 다른 기능
⋅뉴클레오티드는 핵산의 기본단위 역할 이외에 에너지 수송체, 조효소의 구성성분, 그리고 화학
적 신호전달자 역할 등도 함
1) 에너지 수송체
⋅리보뉴클레오티드의 5‘-말단에 붙어 있는 인산기에 1~2개의 인산이 더 결합될 수 있음
→ 이들 세 개 인산 들은 오탄당에서부터 차례로 α, β, γ 위치의 인산이라 함
2) 조효소 구성성분 ⋅여러 화학적 기능을 담당하는 조효소들은 그들 구조에 아데노신 뉴클레오티드를 가짐
⋅물질의 예로는 조효소 A(Coenzyme A), NAD+, FAD 등
⋅아데노신 부분을 제거하면 조효소 기능이 없어짐

3) 조절자 역할을 하는 뉴클레오티드
⋅제1차 신호전달물질은 세포 표면에 있는 수용체와 상호작용하여 세포 내 제2차 신호전달물질이
만들어짐
⋅2차 신호전달물질들은 세포 안에서 신호를 전환시키면서 변화에 적응하도록 유도함
⋅일부 뉴클레오티드가 사용, 가장 흔한 것이 cAMP(adenosine 3'. 5'-cyclic monophosphate)
이고, 아데닐산 사이클라아제에 의해 ATP로부터 합성됨
⋅에피네프린, 글루카곤, ACTH 등과 같은 호르몬이 표적세포에 도달 → 세포막에 있던 고유한
수용체들은 호르몬을 수용 → 아데닐산 사이클라아제를 증가 → cAMP 농도가 세포질에서 높
아지게 함
⋅단백질 인산화효소가 인산화 → 효소 활성화 → 호르몬에 영향을 주는 물질이 합성되도록 촉진함
⋅지방조직에서 프로스타글란딘 → 아데닐산 사이클라아제 억제 → cAMP 농도 ↓ → 에피네프린
& 글루카곤에 의해 지방저장 속도가 느려지도록 조절

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<확인문제>
문제 1. 다음 질소 염기 중에서 RNA와 DNA에서 모두 발견될 수 있는 염기로 옳지 않은 것은? [2016년_8번]
① 티민 ② 시토신
정답 ① ③ 구아닌 ④ 아데닌

문제 2. 다음 중 DNA에 대한 설명으로 옳은 것은 무엇인가? [2016년_17번]
① 구아닌 숫자와 시토신 숫자는 서로 다르다.
② 아데닌 숫자와 티민 숫자는 서로 같다.
③ 서른 다른 종간에도 DNA 엽기구성은 동일하다.
정답 ② ④ 삼중나선 구조의 유연한 폴리뉴클레오티드 구조이다.

문제 3. 다음 중 DNA에 대한 설명으로 옳은 것은 무엇인가? [2018년_12번]
① 구아닌 숫자와 시토신 숫자는 서로 같다.
② 아데닌 숫자와 티민 숫자는 서로 다르다.
③ 서로 다른 종간에도 DNA 임기구성은 동일하다.
정답 ① ④ 좌선성의 이중나선 형태를 보인다.

문제 4. 다음 3'-GTACCAT-5'인 뉴클레오티드의 상보적인 염기서열은 무엇인가? [2017년_19번]
① 5'-ATGGTAC-3'
② 5'-GGTTGAC-3'
③ 5'-GCAAGAT-3'
정답 ④ ④ 5'-CATGGTA-3’
문제 5. 다음 증 3'-GTACCAT-5'인 뉴클레오티드의 상보적인 염기서열은 무엇인가? [2018년_13번]
① 5'-ATGGTAC-3'
② 5'-CATGGTA-3'
③ 5'-GCAAGAT-3'
정답 ② ④ 5'-GGTTGAC-3'
문제 6. 이중나선 DNA 분자가 30%의 시토신을 갖는다면, 티민은 몇 %인가? [2017년_24번]
① 10% ② 20%
정답 ② ③ 30% ④ 40%
문제 7. 이중나선 DNA 분자가 20%의 구아닌을 갖는다면, 아데닌은 몇 %인가? [2018년_16번]
① 10% ② 20%
정답 ③ ③ 30% ④ 40%
문제 5. 다음 중 DNA에 대한 설명으로 옳은 것은 무엇인가? [2018년_12번]
① 구아닌 숫자와 시토신 숫자는 서로 같다.
② 아데닌 숫자와 티민 숫자는 서로 다르다.
③ 서로 다른 종간에도 DNA 임기구성은 동일하다.
정답 ① ④ 좌선성의 이중나선 형태를 보인다.

문제 6. 다음 중 DNA에 대한 설명 중 옳은 것은 무엇인가?
① 실온의 pH 7.0에서 점성이 대단히 낮다.
② 뉴클레오티드 간의 결합은 C-3'와 C-5'사이에서 다이에스테르 결합으로 되어있다.
③ RNA와 구조적으로 동일하다.
정답 ② ④ 삼중나선 구조의 유연한 폴리뉴클레오티드 구조이다.

문제 7. 다음 중 뉴클레오시드에 대해 바르게 설명한 것으로 옳은 것은?
㉮ 오탄당 + 인산기 + 염기의 구조이다.
㉯ 아데노신, 구아노신, 티미딘, 시티딘 등이 포함된다.
㉰ 소수성 성질을 가지고 있다.
㉱ RNA에 쓰이는 오탄당은 DNA에 쓰이는 오탄당보다 반응성이 더 높다.
정답 ③ ① ㉮㉯㉰㉱ ② ㉮㉰ ③ ㉯㉱ ④ ㉮㉯㉰

문제 8. 유기체의 DNA를 구성하는 아데닌과 티민 염기의 구성비로 옳은 것은?
정답 ① ① 1에 가깝다. ② 1/2에 가깝다. ③ 2에 가깝다. ④ 5에 가깝다.

문제 9. 다음 중 DNA의 나선형을 유지시키는 힘으로 옳은 것은?
㉮ 인산의 친수성과 염기의 소수성 사이의 극성 차이
㉯ 양쪽 가닥의 소수성 염기들간의 수소결합 : 상보적 염기쌍
㉰ 소수성 염기들이 겹쳐져서 DNA 3차 구조를 안정화시킴 : 반데르발스힘
㉱ 분자 내에서 산소와 수소 사이의 극성 공유결합
정답 ④ ① ㉮㉯㉰㉱ ② ㉮㉰ ③ ㉯㉱ ④ ㉮㉯㉰

문제10. 다음 중 DNA의 융점(melting tmeperature, Tm)에 관한 설명으로 옳은 것은?
① DNA 사슬의 purine 염기 함량에 비례한다.
② DNA 사슬의 pyrimidine 염기 함량에 비례한다.
③ DNA 사슬의 GC 염기쌍을 많이 갖는 DNA의 녹는점이 더 높다.
정답 ③ ④ DNA 사슬의 AT 염기쌍을 많이 갖는 DNA의 녹는점이 더 높다.

문제11. DNA의 이중나선 사슬의 모델을 제안한 사람은 누구인가?
① 왓슨&크릭 ② 에드먼
정답 ① ③ 레닌저 ④ 생거

문제12. DNA의 왓슨-크릭(Watson-Crick) 모형에 관한 설명으로 옳게 설명한 것은?
① 염기 사이의 공유결합
② 역평행하는 이중가닥
③ 좌선성(letf-handed) 이중 나선구조
정답 ② ④ 삼중가닥구조

문제13. 다음 중 핵단백질의 가수분해 순서로 옳은 것은?
① 핵단백질-핵산-뉴클레오시드-뉴클레오티드-염기
② 핵산-핵단백질-뉴클레오티드-뉴클레오시드-염기
③ 핵산-핵단백질-뉴클레오티드-뉴클레오시드-염기
정답 ④ ④ 핵단백질-핵산-뉴클레오티드-뉴클레오시드-염기

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